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新的苯并呋喃合成方法能够创建复杂的分子

导读 在有机化学领域,科学家们一直在寻找新型反应,以解锁具有挑战性的化合物的合成路线。过去几十年来,我们在药剂学和农用化学品领域所取得的...

在有机化学领域,科学家们一直在寻找新型反应,以解锁具有挑战性的化合物的合成路线。过去几十年来,我们在药剂学和农用化学品领域所取得的大部分进步都可以追溯到新型实用反应途径的发现。此类途径通常涉及用另一个官能团选择性取代、芳香环的形成或分子部分的策略性裂解。但是分子内现有官能团的重新排列又如何呢?

也称为“取代基迁移”,使芳环(例如芳烃)上的官能团跳转到环中的不同位置是一个有吸引力的过程。化学家提出了一些使官能团迁移的策略,但是当处理具有大量官能团的芳烃时,合成过程变得更加困难。特别是,重新排列酚类(一种基本类型的芳环)中靠近 -OH 基团的官能团具有挑战性。

幸运的是,由日本东京理科大学(TUS)的 Suguru Yoshida 副教授领导的研究小组最近找到了解决这一问题的创新方案。在发表在《化学通讯》上的论文中,研究人员提出了一种通过精确的分子重排和取代基迁移合成各种苯并呋喃的新技术。该团队的其他成员包括来自启迪大学的 Akihiro Kobayashi 博士和 Shinya Tabata 先生。

令研究人员惊讶的是,当用炔基亚砜 (AS) 和三氟乙酸酐 (TFAA) 处理一种称为邻甲酚的简单芳香族化合物时,会发生不寻常的取代基迁移。他们发现该反应部分产生了一种化合物,其中通常紧邻-OH基团位置(或“邻位”)的官能团通过苯并呋喃环的形成而位于芳环的邻近位置。这立即促使他们开始进一步研究 AS/TFAA 介导的反应。

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