烃键可能有助于合成大量新的有机分子

长期以来，生物学中最常见的化学键——碳和氢之间的化学键——一直抵制化学家打开它的尝试，从而阻碍了为旧的碳基分子添加新铃铛的过程。

现在，经过加州大学伯克利分校化学家近25年的努力，那些碳氢化合物键(占石油和塑料中所有化学键的三分之二)已经完全产生，这为大量碳氢化合物的合成打开了大门。一系列新的有机分子，包括基于天然化合物的药物。

加州大学伯克利分校有机化学系主任约翰拉波特说：“碳氢键通常是框架的一部分，也是分子的惰性部分。”

“能够在这些位置反应总是一个挑战，也是合成的圣杯，因为到目前为止，还没有任何试剂或催化剂可以让你在这些键的最强处添加任何东西。”

Hartwig和其他研究人员先前已经演示了如何在CH键上添加更容易断裂的新化学基团，但他们只能将其添加到简单烃链的最强位置。

在5月15日出版的《科学》杂志中，Hartwig和他的加州大学伯克利分校的同事描述了如何使用新设计的催化剂在最困难的碳氢键上添加功能化学基团：这些键通常位于分子中，头或尾碳原子中有三个相连的氢原子，即甲基(CH3)。

他说：“主CH键是链末端的甲基，它的电子最少，最强。”"它们通常是CH键中最不活跃的."

加州大学伯克利分校博士后研究员拉斐尔奥施格(Raphael Oeschger)发现了铱基催化剂的新版本，它在末端甲基上打开了三个ch键中的一个，并插入了一种硼化合物，这种化合物很容易被更复杂的化学基团取代。

新催化剂的效率是以前催化剂的50多倍，使用起来也一样方便。

哈特维格说：“我们现在有能力进行这些类型的反应，这将使人们能够快速制造以前无法制造的分子。”

“我不会说这些分子以前不能制造，但人们不会制造它们，因为制造它们需要太长时间、太多时间和研究工作。”

回报可能是巨大的。每年，工业中有近十亿磅的碳氢化合物被用于制造溶剂、制冷剂、阻燃剂和其他化学品，它们是合成药物的典型起点。

为了证明催化反应的实用性，加州大学伯克利分校博士后研究员薄苏和他的同事在实验室用它在63种不同分子结构的末端或主碳原子上添加硼化合物或硼烷。

然后硼烷可以被任意数量的化学基团取代。该反应对末端CH键有特异性，但当分子没有末端CH时，该反应可以作用于其他CH键。

哈特维格说，“我们用硼烷作为试剂形成硼碳键——离蚂蚁毒和硼酸只有几步之遥，碳硼键可以转化成许多不同的东西。”

“通常可以生成碳氧键，但也可以形成碳氮键、碳碳键、碳氟键或其他碳卤键。因此，一旦碳硼键完成，就可以制造出许多不同的化合物。”

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