合成用于圆偏振发光发射体的高效碳螺旋烯

螺旋烯是一种有机分子，因其独特的螺旋π共轭分子结构而广受欢迎，其中苯环邻位稠合，从而具有优异的手性光学性质，例如圆偏振发光(CPL)。作为 CPL 发射器的能力使螺旋烯成为各种下一代光电应用的理想选择，例如光信息通信系统和 3D 显示系统。

高阶 3D π 扩展碳螺旋烯(螺旋碱的一种)由于其高圆偏振、亮度和稳定性而有望成为优异的 CPL 发射器。然而，碳螺旋烯的这些特殊性质无法完全利用，因为它们的结构高度扭曲，这阻碍了它们的合成和对映体控制——对映体组成的控制或在合成过程中产生的分子的左旋或右旋版本的数量。反应。

为了确保碳螺旋烯的全部特性可供应用，由东京工业大学 Ken Tanaka 教授领导的研究小组最近设计了一种新策略，促进 3D π 扩展碳的对映选择性合成[11] 和 [ 13]用于CPL发射体的螺旋烯及其减少扭曲的对映选择性合成。

在他们 2022 年的研究中，该团队报告了通过三炔的分子内 [2+2+2] 环加成，然后通过 Scholl 反应进行 π 延伸，Rh 催化对映选择性合成基于六苯并晕烯的碳[6]螺烯。

“我们观察到，尽管这个过程克服了传统合成过程的缺点，例如不需要的重排反应和低区域选择性，但不幸的是，分子畸变仍然相当高。根据这些观察结果，我们设计了一种策略来克服高畸变和改善 CPL 排放，”Tanaka 解释道。

在这项Nature Synthesis研究中，研究小组以对映体比例为 87:13 进行了碳[11]和[13]螺烯的对映选择性合成，并通过将碳[5]和[6]螺烯的对映选择性合成与三重[2+2+2]环加成，随后通过Scholl反应进行π延伸/螺旋直径减小。

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