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通过光催化剂和锡的协同活化碳氟键

导读含氟化合物是一类重要的化合物,广泛应用于医药、农药、功能树脂、有机电子材料等领域。尤其是具有多个碳-氟键的全氟化合物由于其高热稳定

含氟化合物是一类重要的化合物,广泛应用于医药、农药、功能树脂、有机电子材料等领域。尤其是具有多个碳-氟键的全氟化合物由于其高热稳定性和化学稳定性以及各种优异的性能如拒水拒油和耐化学性而备受关注。

“CF 键非常强;因此,它们在温和条件下的转化很困难,并且尚未实现全氟化合物中多个 CF 键中特定 CF 键的选择性活化,”该论文的通讯作者 Makoto Yasuda 教授解释说。学习。

由 Makoto Yasuda 教授领导的研究小组发现,在可见光照射下,通过光催化剂和有机锡化合物,位点选择性 CF 键转化为有价值的官能团(图 1)。实验和理论结果揭示了光催化剂和有机锡化合物在这种转化中协同作用的重要性。

在这项研究中,通过在安全和常见的可见光照射下使用光催化剂和有机锡化合物,将位点选择性 CF 键转化为有价值的烯丙基(图 2a)。建立在这种温和条件下激活强碳氟键的方法是实现全氟化合物在特定位点有针对性转化的关键。

“我们试图用实验和理论化学方法阐明这种反应机制,并发现光催化剂和有机锡化合物的协同作用在反应进程中起着非常重要的作用。特别是,值得注意的是有机锡化合物具有捕获不稳定自由基中间体和作为路易斯酸清除氟的双重作用,这对于未来碳-氟键转化反应的研究是一个非常重要的发现,”Makoto Yasuda 教授解释说。此外,通过使用这种方法,他们成功地合成了一种具有药物应用前景的化合物的氟取代类似物(图 2b)。

“氟是药物中的重要元素,很多小分子药物都含有氟原子。预计含氟药物领域将继续增长。由于这项研究,高附加值的全氟化合物,过去不可能合成,现在可以在一个简单而短的过程中合成,预计这将导致用于含氟药物发现的种子化合物库的扩展,“Makoto Yasuda 教授说。

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