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化学家开发出一种使用镍催化剂合成芳基硫化物的无硫醇技术

芳基硫醚是一种芳族化合物,其中硫与芳基(衍生自芳环的官能团)相连,存在于对哮喘、阿尔茨海默病和癌症有效的生物活性材料中。因此,化学家对合成芳基硫化物表现出极大的兴趣。传统上,由过渡金属催化的硫醇和芳基亲电试剂之间的碳硫 (CS) 键形成反应已用于芳基硫化物的合成,因为它们具有高可靠性。然而,硫醇具有令人不快的气味并且是有毒的。是否有一种方法可以避免使用硫醇来合成芳基硫化物?

由早稻田大学的化学家 Junichiro Yamaguchi 教授领导的团队在最近发表在《美国化学学会杂志》上的一项研究中解决了这个问题,并提出了一种无需硫醇即可完成工作的技术。该团队从之前的一项研究中得到了启示,他们使用镍催化剂从两种芳香化合物合成芳香酯。“在 2020 年,我们开发了第一个使用芳环交换反应的酯合成方法,并决定应用从该反应中获得的知识来实现​​不含硫醇的硫化物合成,”Yamaguchi 在谈到这项研究的起源时解释道。

在此背景下,该团队着手合成芳基硫化物和芳族酯。他们首先在镍催化剂存在下使 4-甲苯基硫化物和 4-苯基苯甲酸酯反应,并发现在配体 dcypt 和锌添加剂 Zn(OAc)2存在下合成了所需的芳基硫化物。

受到结果的鼓舞,该团队继续研究反应机制。他们使芳基硫化物与镍催化剂 (Ni(cod)2) 和配体 dcypt 反应,并观察到由催化剂、配体和芳基硫化物组成的镍配合物的形成。这种镍配合物可以与芳族酯反应形成一对镍配合物,它们可以相互反应形成所需的芳基硫化物。

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